當男人戀愛時

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梁山伯－是華人界知名兩性愛情專家，同時也是知名編劇與作家。但，現實生活中他其實連一次戀愛都沒有談過！他所有的創作靈感，都來自於住在同一棟大樓，帶著九歲孩子的單親媽媽－陳月玲。沒有人知道陳月玲是梁山伯心中唯一的繆思女神，包含跟他相處十多年的經紀人－曾建豪。以及無端闖入山伯生活的不速之客室友－馬暄暄。當暄暄意外發現山伯單戀著月玲的秘密，山伯熟悉的日常，出現天翻地覆的轉變！

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兩個個性迥異的女性卻意外成了最好的姊妹－何希真、劉宛婷，他們同時喜歡上文棠生，但其實文棠生早就注意到劉宛婷，在好友希真的讓步下，婉婷跟棠生進入交往，三人也形成親密的三角關係，直到一場意外讓宛婷發現原來她具有雙重性徵，而此刻她必須選擇作為其中一個性別活下去。宛婷突如期然的不告而別讓棠生和希真措手不及，多年後，希真跟棠生身邊出現了一位長相清純的男孩－劉廷…