簡愛為了讓阿嬌和自己能繼續上學，將父親的存摺交給了姑姑，姑姑也答應她會供她念完大學。簡愛到文化館找周南，卻得知他已辭職離開。李一鳴欺負簡愛，被她情急之下劃傷。在學校辦公室裡，李一鳴聽著母親和簡愛姑姑的爭執心生愧疚，自己扛下責任以免簡愛被迫退學。阿明被姑姑嬌寵得蠻橫無理，簡愛看不慣，與姑姑爭吵後離家，卻因為暴雨再次回想起噩夢。

姑姑良心不安對著簡大國遺像自我安慰，不想簡愛成功逃回，兩人發生爭執，姑姑罵簡愛和她媽媽一樣忘恩負義，簡愛激憤之下拿花瓶砸暈了她，在阿明的叫駡聲中慌亂的簡愛以為自己犯下大錯，惶惶然中連夜逃離故鄉。簡愛來到大都市，徘徊至一家高檔咖啡店外，隔窗望見了正在喝咖啡的方恆之。簡愛用阿嬌的名字不要薪酬在一家小麵館工作落腳，在送外賣時偶爾結識合租屋的一對姐妹阿英和阿香，機靈能幹的她得到老闆夫婦的欣賞。

簡愛初次在會所上班，聽到客人炫耀文采誦讀《簡愛》的英文選段，簡愛想起過去有感而發，起身離開會所。阿英勸不回簡愛，不想阿香卻因為在大公司受氣，決定頂簡愛的班去會所工作。簡愛清洗衣物時注意到阿香的制服上還掛著工牌，感到十分惋惜。麵館老闆對簡愛動手動腳，簡愛憤然辭職。在合租屋裡簡愛無意看到阿香晾乾的制服，心動之下決定找機會試試到大公司工作。

就在簡愛漸漸適應新工作時，梁冰卻處處刁難她，艾米姐告誡簡愛小心保護自己。簡愛與阿英、阿香一起吃飯時，看到關於高等院校自考的新聞，想起自己準備多時卻失之交臂，禁不住黯然落淚。文馨到李一鳴學校找他還書，旁敲側擊李一鳴將來的打算，李一鳴卻又提起下落不明的簡愛。簡愛加班時意外聽到梁冰與分手男友的通話，見她情緒激動擔憂之下跟到洗手間，卻見到她為情自殺。

艾米姐告訴簡愛公司要內部招聘業務員，簡愛卻為招聘所需的證件發愁，只好去找阿香老鄉柱子哥辦理假證。梁冰專心於戀愛，簡愛幫梁冰做了許多工作。簡愛不想離開合租屋又無力獨自承擔房租。簡愛內招落選倍感失落，梁冰請簡愛吃西餐安慰她。簡愛被房東趕出家門，只好到公司茶水間湊合，艾米姐發現簡愛窘境，給她找了公司空閒的舊庫房作為落腳處。

簡愛幫老高搞定了一位元外國客戶，表露出想做業務員的願望，老高和倩姐都說簡愛現在還不夠格。簡愛詢問領導後得知，要麼有五年以上的跟單資歷要麼有對外經貿本科學歷，不然暫時是不可能的。簡愛找艾米姐商量，再次拒絕主管職位。簡愛在頒獎時受到老高發言的激勵，放棄獎狀立下軍令狀，得到領導肯定。方

簡愛終於接到海關回音，方恆之那邊及時得到新的提貨單解了燃眉之急。梁冰向簡愛道歉加道謝，兩人冰釋前嫌。林仕集團董事會上林逢時再次讚揚方恆之的成績，林晨生忿忿不平。業務部來了新人，簡愛知道人家是名牌大學畢業生破格錄取的，自己卻因為差了三單沒能成為業務員。簡愛見到新人，意外見到其中一位正是文馨，文馨好奇她沒上過大學怎麼能進這家公司，簡愛則拜託文馨不要將自己在這裡的消息告訴故鄉的人。

簡愛拒絕了李一鳴的告白，回家路上她看到櫥窗裡的白紗裙勾起回憶，簡愛回想起父母之間那一廂情願的愛情。李一鳴帶著玫瑰追到簡愛的公司裡，一副堅決不肯放棄的模樣，還是被簡愛再次拒絕，更表示自己不需要愛情，文馨偷偷聽到了一切，嫉妒又憤怒，簡愛卻羡慕文馨拿到貿易會展的參展證，自己只能籌展。

林仕集團來訪，方恆之到茶水間見簡愛，給她打氣。林晨生要求手下加嚴對大陸來貨的品質檢查，想給方恆之下絆子。李一鳴約來文馨，想給她和簡愛製造和解機會，文馨看在李一鳴的面子上原諒簡愛，可隨後發現李一鳴頻頻對簡愛示好，文馨故意說起最近丈夫殺妻的新聞刺激簡愛。簡愛果然受刺激離開餐廳，沉溺於回憶中的簡愛突然接到方恆之來訊，原來方恆之迷路了，簡愛找到了方恆之。

簡愛帶方恆之到KTV包廂，方恆之表示對找小姐不感興趣，簡愛大呼誤會，她是讓方恆之看他們自己設計的服裝。方恆之講出實話，他們根本不懂設計，想有出路可以給林仕集團做加工。方恆之向林逢時建議，在大陸採購原料後直接加工，林逢時覺得有風險。林晨生覺得勞動力成本上漲，可以考慮方恆之的建議，拿一小塊業務試試水。

簡愛找工作無果，阿嬌建議開小吃店渡過難關。方恆之要到大陸開外貿公司，希望得到母親方蘭菲的支持，方蘭菲對方恆之放棄林仕集團十分憤怒。李一鳴開了家製衣廠，邀請簡愛和阿嬌加入，簡愛希望和李一鳴保持距離，婉言謝絕。董事會上，有高管建議和方恆之在大陸開辦的外貿公司合作，林晨生提醒大家方恆之給集團惹過麻煩。

簡愛向方恆之提出辭職，方恆之以客戶黃先生今晚就可能下單為由，勸簡愛留下看看結果再決定是否辭職。黃先生借看樣品之際占簡愛便宜，簡愛揮起酒瓶把黃先生砸傷。方恆之並沒有因為簡愛砸傷客戶開除簡愛，在得知簡愛衝動是黃先生說白紗裙像喪服和簡愛喜歡白紗裙的原因後，他徑直去商店給簡愛買了一條白紗裙。

方恆之在簡愛鼓勵下走進競標現場。方恆之侃侃而談時，林晨生提醒方恆之被林仕集團開除的原因。方恆之脫下西裝展示自己穿的襯衫正是有問題的那批，以此提醒自己和恆之外貿絕對不會犯類似錯誤。投標結果出來，恆之外貿失敗出局，方恆之難掩失落。儘管簡愛極力勸說，方恆之仍然不解對父親林逢時的怨憤，從小到大不管他多努力做得多好都得不到父親的認可。

方恆之和簡愛回想對彼此產生美好印象的時刻，方恆之直接表白，簡愛沒有思想準備，決定考慮後答覆。恆之外貿在方恆之和簡愛的努力下發展壯大，不料一場金融危機席捲而來，導致恆之外貿訂單不斷流失。林仕集團也因金融危機陷入困境。集團資金鏈斷裂讓林晨生始料未及。恆之外貿接連三個月沒有訂單，人員紛紛辭職更是雪上加霜。方恆之被迫無奈遣散員工，生死存亡關頭，簡愛帶頭留下與恆之外貿共患難，方恆之感激不已。

方恆之回家後打聽跨國結婚，想要給簡愛一個驚喜。林逢時突然回到方蘭菲的家，方蘭菲十分開心。林逢時誇獎方恆之沒有被他打擊垮，反而一直堅持在大陸的事業，只是林仕集團破產在即。方恆之要求回林仕集團和林逢時並肩作戰，林逢時卻要方恆之辦一件大事，大事辦成，就可讓林仕集團起死回生。原來大事是讓方恆之和茱麗葉結婚，一則能解林氏之困，二能改姓林，方恆之認為這是用他的一生幸福做交易，堅決不同意。

滿心期待的簡愛，等來的卻是方恆之和茱麗葉訂婚的消息。方恆之竭力解釋他是為了家族和父母才答應和茱麗葉訂婚，簡愛傷心不已。面對方恆之想繼續維持關係的請求，簡愛表明態度，她不做第三者。恆之外貿併入林仕集團，終於起死回生。林仕集團也因銘鼎集團的注資度過了金融危機。林恆之宣佈簡愛為恆之外貿總經理並擁有公司百分之五股權，簡愛不為所動毅然離開。

阿明以簡愛曾經打傷簡豔萍為要脅，要簡愛為母親交手術費，簡愛不怕要脅卻不忍心看簡豔萍命懸一線。簡愛向艾米姐等人借錢，仍然無法湊夠手術費，最後不得已向李一鳴借錢。李一鳴雖四處躲債，卻一口答應幫簡愛籌錢。李一鳴賣掉自己工廠最終籌齊十萬塊，送錢到醫院的路上接到母親電話，他父親涉嫌貪污被帶走需要還清十萬塊才能從輕處理。

李一鳴在酒吧喝醉，文馨去酒吧接李一鳴，酒吧老闆無意說出李一鳴喝醉後一直喊簡愛的名字。林恆之讓阿嬌幫忙勸說簡愛回到他身邊，阿嬌直言那樣太委屈簡愛，簡愛已經回去恆之外貿，他應該知足。林恆之帶簡愛回咖啡館回憶過去，簡愛故意潑灑咖啡激怒林恆之，林恆之懷疑簡愛愛上李一鳴，簡愛並不否認。

林恆之給母親方蘭菲打電話，他擔心自己變成父親一樣的人，方蘭菲認為情和愛都沒用，有錢才能把握一切。外界傳言嚴重損害了簡愛形象，阿嬌建議簡愛離開恆之外貿，簡愛認命了，就算離開林恆之她也不會再找他人，她的命運裡本就沒有幸福。林恆之回林仕集團述職，恆之外貿業績出色讓集團上下刮目相看，而林晨生負責的歐洲板塊業績平平。