顛覆過去被人拒絕一百次的人生，戀太郎不但在人生中第一次交到女朋友，而且還同時交到了兩個。他享受著與女朋友一起上學這個作夢也會夢到的青春生活。過程中，羽香里和唐音在交談中得知戀太郎不但沒有和異性交往的經驗，而且也還沒有接過吻。就算戀太郎平等地愛著兩人，但能得到他的初吻的也只有一個人。兩人使盡各種方法想爭奪戀太郎的吻……。

某天，戀太郎造訪圖書室時，與圖書委員好本靜發生了命運的邂逅。如小動物般嬌小又文靜的她不擅長與他人交談。她透過用手指倒背如流的愛書中的台詞或文章、讓對方唸出內容以進行對話。兩人以靜借給戀太郎的愛書為契機變得越來越要好。對自己的說話方式感到自卑的靜遲遲沒能向戀太郎傳達自己的心意。看到這樣的靜，戀太郎採取的行動是……。

雖然對出乎意料的第三位女朋友加入感到困惑，但因為戀太郎充滿誠意的態度，羽香里和唐音還是接納了靜。戀太郎嘗試各種方法讓關係還顯得有點生硬的三人敞開心房，但靜還是顯得有所顧慮。於是戀太郎決定利用抽鬼牌遊戲進行他的祕密策略。那就是決定懲罰遊戲、讓最後一名必須被搔癢的「大家彼此互相搔癢發笑藉此打成一片作戰」。然而……。

戀太郎與在教室窗邊用功念書的凪乃發生了命運的邂逅。她雖然才貌雙全，但凡事都講求效率，甚至連戀愛都被她視為在浪費時間並加以捨棄。戀太郎為了和她拉近關係找她交談好幾次，然而就連不經意的對話在她眼中也是「毫無意義」的。面對凪乃實在冷淡過頭的態度，戀太郎雖然不禁懷疑她是否真的是真命天女，但還是不放棄希望，邀請凪乃和他一起去約會……。

戀太郎和四名女朋友一起來到新開幕的室內游泳池玩。看見女朋友們穿泳裝的模樣，戀太郎難掩內心的喜悅。但不知為何好像有些沒精神的唐音卻獨自一人在泳池邊曬太陽取暖，而戀太郎則在全力展現豐滿身材的羽香里和凪乃的夾攻下，最終昏倒了。另一方面，雖然不會游泳但仍享受著泳池樂趣的靜在不知不覺間被水流沖走了……。戀太郎一行人接二連三碰上意外的麻煩，水療度假村篇將如何發展呢！？

戀太郎在經過化學教室時從偶遇的女孩身上感覺到命運的安排。隔天他再度造訪化學教室卻沒有發現那位女性的身影，只有一個嬌小又開朗活潑的女孩子。她的名字叫藥膳楠莉。戀太郎原本打算向她打聽昨天遇見的女性情報，卻被有些強硬的楠莉整得團團轉。戀太郎被迫喝下可疑的藥物後，在對其效果感到驚訝之餘，不經意地看向楠莉，然後感覺到楠莉在他眼中顯得可愛到無以復加。

羽香里、唐音、靜和凪乃不小心喝下了楠莉準備的「想和喜歡的人親親到受不了的藥」。在這種不能給女孩子喝的藥物影響下，四人變成了滿腦子只想著和戀太郎接吻的接吻殭屍。根據楠莉的說法，如果不在藥效擴散至全身前讓她們喝下「藥效抵銷藥」，四人就會永遠保持這個樣子。戀太郎和楠莉為了拯救四人，一邊躲避窮追猛打的接吻殭屍、一邊以化學教室為目標前進……！

戀太郎一行人在羽香里的提議下來到了蘭舞園花卉公園。只要在這裡著名的拋捧花活動中成功接到捧花，就能穿上裝飾有公園花朵的新娘婚紗、與戀人一起拍攝紀念照。正當大家想像與戀太郎拍照的模樣時，卻發現除了她們以外也有許多人想參加這項活動……於是六人決定先合作取得捧花。

羽香里突然提出分手，這是她為了從母親羽羽里手中守護戀太郎所做的悲痛決定。戀太郎Family堅定了要帶回最喜歡的羽香里的決心，並潛入花園家的宅邸。這棟巨大的豪宅不但有警衛和看門狗，還設置了森嚴的保全系統，要見到羽香里不是一件簡單的事情。戀太郎等人能順利救出羽香里嗎？他們的愛與牽絆現在將面臨考驗––。

將戀太郎和唐音束縛起來的羽羽里態度仍然十分強硬，而這也是因為她基於自己過去選擇成為母親的經驗，不希望女兒因為一時的戀愛情感踏上不幸的人生之路的關係。但是，即使拿出用來測試戀太郎對羽香里是否真心的特製測謊機，戀太郎的話語中也沒有一絲虛假，反而更進一步證明他的真誠。過程中，獨自在房內鑽牛角尖的羽香里竟然……。

在奪回羽香里，並迎來羽羽里加入後，彼此間已毫無隔閡的戀太郎Family七人開始在花園家的宅邸舉行過夜派對。然而這裡是滿腦子春天的兩人居住的花園家，這場過夜派對當然不可能會普通到哪去……。聽見從羽羽里房間傳出的淫靡聲音後，不容許有人偷跑的女朋友們連忙趕到。就這樣，有如最終話流血大拍賣般大放送的愉快時光一轉眼就過去了――戀太郎等人即將迎來新的早晨。

動畫第2季終於開始了！正覺得高興的時候，羽香里等人懼怕情侶交往後3個月左右就會到來的倦怠期，為了不被戀太郎冷落想要追求自己的全新魅力，因此嘗試使用楠莉的新藥。然而，在意料之中的失敗下，陷入了互換身體的狀況！騷動過後，戀太郎與造訪高中福利社的原賀胡桃碰上命運的邂逅。不過，這位只要空腹就會感到煩躁的女朋友態度實在有點差…。

在戀太郎的提議之下，戀太郎Family一行人賭上獎金與三星主廚特製的義式冰淇淋參加美食戰鬥嘉年華。雖然戀太郎希望不習慣與人相處的胡桃能透過這個活動與大家拉近距離，胡桃卻只對其他女朋友感到困惑。米飯、珍珠奶茶、壽司、超辣麻婆豆腐…面對阻擋在前的試煉，Family成員靠著各自的力量迎刃而解，然而他們的胃也漸漸到了極限…。

過去充滿品格及威嚴的花園羽羽里，如今已成為連女兒都感到不齒的幼稚模樣，無理取鬧地要求幫男朋友戀太郎與他的女朋友們穿上嬰兒服。羽香里受不了母親的舉動，最終大聲斥責。楠莉為了緩和現場氣氛拿出了藥，然而一如往常地搞砸了…。另一天，戀太郎Family從羽羽里口中得知了花園家女僕眼睛的祕密，為了看見她的眼睛，眾人嘗試了各種方法來讓她睜開眼睛…。

花園家的女僕銘戶芽衣在羽羽里的提議之下，為了加深與戀太郎的感情，要當他的一日女僕，也就是約會一整天。然而，這位女朋友總是只想著要為別人付出，甚至有時會做出極端的行為。戀太郎希望她能更珍惜自己，因此下的"命令"是…。然後，因為芽衣(跟羽羽里的興趣)的關係，女朋友們個個換上女僕裝，賭上戀太郎摟吻的女僕生存遊戲，現在開幕！

戀太郎在高中的校門口與須藤育碰上命運的邂逅。她所屬的女子棒球社由於社員不足即將廢社！她為了招募社員想讓大家對棒球提起興趣，每天都穿著球衣練習空揮，然而她計算的次數實在是太不尋常了…。雖然有點毅力論過頭，育努力的身影還是讓戀太郎感到心動。雖然兩人已經兩情相悅，育卻不小心在走廊上撞見跟女朋友牽著手走路的戀太郎…。

為了保住女子棒球社，戀太郎Family出戰練習比賽，然後命運的比賽當天到來了。雖然育經歷過比任何人都艱辛的練習，一站上打擊區卻不知為何無法揮棒…。就在這時，接下對手高速球的育弄傷手臂，失去防守重臣的戀太郎隊在那之後一口氣落後了許多。敵方隊伍更是為了穩固勝利，準備進行某項作戰計畫。

今天是假日！戀太郎Family一起到卡拉OK享受約會時光。戀太郎深受女朋友們的歌聲感動，然而不敢在人前發出聲音的靜卻遲遲無法踏出步伐。另一方面，想讓大家覺得可愛的楠莉，在包廂內散布了可疑的藥…。然後，終於輪到靜唱歌了。另一天，與美杉美美美發生命運邂逅的戀太郎，為她對美麗的堅持以及探求心折服…。

過去曾在選美比賽中敗給凪乃的美美美，對凪乃抱有複雜的情感。與凪乃再會的美美美，賭上留在戀太郎Family的權利，向凪乃發起「尋找美麗」對決的挑戰。那是要尋找Family中每個人美麗之處並宣言的競賽。女朋友們紛紛因為飽受稱讚而竊喜，另一方面戀太郎兩個人都不想失去，白熱化的戰鬥終於來到最後一回合…。究竟要被驅逐出Family的人會是凪乃呢？還是美美美呢？！